Με αγώνες για το Κύπελλο Μεσσηνίας θα μπει ο Δεκέμβρης στο τοπικό ποδόσφαιρο και η προημιτελική φάση θα διεξαχθεί σε δυο δόσεις. Επτά αναμετρήσεις προγραμματίστηκαν απο την ΕΠΣΜ για την Τετάρτη 1η Δεκεμβρίου ενώ το παιχνίδι Θύελλα Χαρακοπιού- Πανθουριακός θα διεξαχθεί στις 8/12.
Αναλυτικά το πρόγραμμα:
| Ακρίτας Κορώνης – Πάμισος Μεσ. | Κορώνης | Τετάρτη | 01/12/21 | 14:30 |
| Ηρακλής Καλ.- Κυπαρισσία | Π. Μπαχράμης | Τετάρτη | 01/12/21 | 14:30 |
| ΑΕ Μάνης- Εράνη Φιλιατρών | Κάμπου | Τετάρτη | 01/12/21 | 14:30 |
| Καλό Νερό – Απόλλων Καλ. | Κυπαρισσίας | Τετάρτη | 01/12/21 | 14:30 |
| Τέλος Άγρας- Ομόνοια | Γαργαλιάνων | Τετάρτη | 01/12/21 | 14:30 |
| Ολυμπιακός Ανάλ.- Ερασ.Καλαμάτας | Μεσσήνης | Τετάρτη | 01/12/21 | 17:00 |
| ΠΑΣ Ράχης -Αναγέννηση Παραλίας | Π. Μπαχράμης | Τετάρτη | 01/12/21 | 18:00 |
| Θύελλα Χαρακοπιού- Πανθουριακός | Κορώνης | Τετάρτη | 08/12/21 | 14:30 |