Πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της ΕΠΣ Μεσσηνίας η κλήρωση για την ημιτελική φάση του Κυπέλλου Μεσσηνίας, με τα τέσσερα εναπομείναντα σωματεία να μαθαίνουν τους αντιπάλους τους στην προσπάθεια για πρόκριση στον μεγάλο τελικό.
Η κάτοχος του τίτλου, Εράνη Φιλιατρών, θα τεθεί αντιμέτωπη με την Α.Ε. Μάνης, η οποία διεκδικεί την τρίτη διαδοχική παρουσία της στον τελικό της διοργάνωσης τα τελευταία χρόνια. Στο δεύτερο ζευγάρι, ο επίδοξος πρωταθλητής Πανθουριακός θα κοντραριστεί με τον Μιλτιάδη, ο οποίος εκπροσωπεί τη Μεσσηνία στη Γ’ Εθνική.
Οι αναμετρήσεις θα είναι διπλές, με τους νικητές να προκρίνονται στον μεγάλο τελικό του Κυπέλλου.
Τα ζευγάρια της ημιτελικής φάσης:
Πανθουριακός – Μιλτιάδης
Εράνη – Α.Ε. Μάνης