Ο Ολυμπιακός Ανάληψης και ο Πάμισος πήραν τα πρώτα δυο εισιτήρια για τα προημιτελικά του Κυπέλλου Μεσσηνίας.
Ο Ολυμπιακός Ανάληψης επιβλήθηκε 6-5 στα πέναλτι του Πανθουριακού καθώς το παιχνίδι στην κανονική του διάρκεια έληξε ισόπαλο 1-1, σκορ που άλλαξε στην παράταση.
Ο Πάμισος από την πλευρά του επιβλήθηκε 3-0 του Ηρακλή στην Κυπαρισσία.